痛快地答应了下来。王亚樵的慷慨热情，对已入困境的戴笠来说自然是感激不尽，回去后连忙写了张门生贴子让老乡呈送了上去。此后，戴笠混在王亚樵的门徒中，帮着跑腿和抄写东西，这种日子倒也轻松自在。
但这日子久了，虽然生活用钱不成问题，可戴笠见王亚樵等人老是用“斧头”去对付那些欺侮工会会员的工头和老板，渐渐地觉得这种生活不是自己所要追求的。特别是当他了解到王亚樵的团体也是个属于洪帮的帮会组织后，心中不由得有了悔意，而且越来越觉得不能再跟着王亚樵混下去了。戴笠见王亚樵为筹集经费而办学校和组织工会，心想，自己为何不能回到家乡，也从乡间教育开始来实现自己的理想呢？主意定后，戴笠即告别王亚樵返回江山保安村。临别时，戴笠对王亚樵还真有些依依不舍，他觉得王亚樵确实够朋友讲义气。而王亚樵对戴笠也是印象极好，认为他是个有抱负的年青人应该有更好的发展。所以，当王亚樵明白了戴笠的想法后不但不责怪他的离去，反而给足了他返乡的路费。面对王亚樵的慷慨和大度，戴笠走时向王亚樵深深地鞠了一躬，并说：“我会终身不忘！”
戴笠回到江山保安村后不久，由于浙江督军卢永祥通电不承认靠贿选当上总统的曹锟的地位，福建的军阀孙传芳为此准备讨伐浙江。消息传来，江山保安村一带的百姓顿时恐慌不安，因为如孙传芳要入浙江，位于保安村附近的仙霞关是必争的险关要道，而保安村正处在仙霞关下，若有兵乱，必首当其冲，这一带的乡民必遭兵乱之苦。在外混了多年的戴笠深知其中的道理，在乡绅们的资助下发起组织了保安自卫团，并自任团总。每日里，戴笠除了领着青壮年操练备战外，还要为购置枪支和自卫团的伙食而不得不到处赊借。结果没过多少时间，戴笠就负债累累。他自己无力偿还，那些乡绅们又不肯多负担自卫团的供给，终于使戴笠到了骑虎难下而又欲罢不能的地步。就在这时，王亚樵给戴笠来了信，说是他已被浙江督军卢永祥命为浙江别动队司令，正在湖州等地招兵买马组织军队，希望戴笠能前去协助工作。这对绝境里的戴笠无疑是“大旱里遇到了甘霖”，既然王亚樵被本省督军卢永祥委任为别动队司令，已不再是当年上海滩的那个洪帮头目了，他觉得此时再投奔王亚樵正是时候。
于是，戴笠在接到王亚樵信的第二天，就悄悄地瞒着众人的耳目去了湖州。当戴笠与王亚樵见面后，才明白了他当上别动队司令的原由。原来，曹锟靠贿选当上总统后，直皖军阀之间的矛盾进一步恶化，江苏的督军齐燮元属直系军阀，而浙江的督军卢永祥却隶属于皖系军阀，两者为争夺上海这块风水宝地，已明争暗斗多年。上海本属浙江管辖，卢永祥已派有亲信坐镇，而齐燮元的人在上海任淞沪警察厅任厅长，手下拥有好几千武装警察。卢永祥担心直皖战争爆发后，上海的这些武装警察会直接进攻杭州，故买通了王亚樵，将那个淞沪警察厅长给杀了。按照事先的约定，王亚樵就当起了这个别动队的司令。王亚樵见戴笠能接信后就来，心里甚为高兴，当即就任命他为分队长。
值得一提的是，也就在这个时候，戴笠在流浪杭州时认识的胡宗南也来投靠王亚樵了。胡宗南原是浙江孝丰县的一个小学老师，他在王亚樵处待了不长的时间就考上了黄埔军校。虽然，胡宗南与戴笠接触的时间很短，但都有怀才不遇之感，从此两人结下了长达近二十五年的交情。当然，这已是后话了。
戴笠当分队长后，凭借自己在乡间当自卫团团总时积累的经验，练兵一丝不苟，极为严格，有时几近残忍的程度。有一次，因一个士兵操练时规定动作没有做好，戴笠罚他在中午的太阳下暴晒，致使该士兵因中暑而昏死过去。王亚樵得知此情况后勃然大怒，他把戴笠找来训斥道：“爱兵如爱子哪，只有平时爱兵才能使兵在阵前甘冒危险和冲锋陷阵。你用残兵立威的办法进行训练，貌似从严，可是兵的心里不服，甚至产生仇视心理，将来我们必受其害。”这件事后，戴笠从王亚樵的身上懂得了驾驭人不但要树威慑服，更要用心去关怀。同时，也使戴笠明白了王亚樵的“斧头党”为何能在上海滩横行无忌和久摧不散的道理。自此，戴笠一改过去单纯严厉冷酷的治兵的方法，注意了与士兵之间的关系。
王亚樵性本刚烈豪放，见戴笠知错就改，也就更加信任他了。
不久，酝酿了两年之久的直皖之战终于爆发，王亚樵的别动队奉命镇守湖州地区。尽管战事艰苦而且充满了危险，但戴笠的心中始终燃着一团火，总以为战争结束后即会苦尽甘来。可是，他哪里知道，战争开始没多
