没有把两国关系推到破裂边缘。在他试图教育我们的同时却继续奉承我们。许多人忘记了他的关于铁幕的著名讲话的中心点是极力主张以英、美联合作为对抗苏联扩张主义的最好手段，当时，这个带有预示性的讲话引起了广泛的争论。
埃莉诺·罗斯福说，她认为这种说法是危险的，议会中一百名议员把它斥之为废话。
在三十年代，当邱吉尔向世界提出了威胁来自纳粹德国时，许多人不愿正视它。在战后发起成立联合国时，许多人希望和祈求一个国与国之间、人民与人民之间的和平、友好的新时代已经到来。当他们在四十年代未听到邱吉尔提出的关于苏联扩张主义危险的警告时，又有许多人不愿相信。但是他又是对的。他又一次走到时代前列，对公众舆论是引导而不是尾随。
在战争期间，为了打败希特勒，邱吉尔作好了接受任何必要的帮助的准备。在纳粹入侵苏联时，邱吉尔欢迎斯大林加入反对希特勒的营垒。许多批评家责备他对斯大林的态度来了一个一百八十度的大转弯。他回答说：“如果希特勒入侵地狱，我想我会在下院为魔鬼说句好话。”
邱吉尔与他的另一个主要的伙伴罗斯福相处得很融洽。这位美国总统曾经写信给邱吉尔说：“在同一个十年中与你相处是件有趣的事。”邱吉尔在提到罗斯福时说：“见到他时就如同你打开第一瓶香槟酒一样。”
但是，两人经常在政策上有严重的分歧。邱吉尔认为罗斯福坚持要德国无条件地投降是灾难性的，并且认为让战后的德国转变为一个农业国的摩根索计划是荒谬可笑的。最重要的分歧是他们对苏联究竟应采取什么样的政策。起码说，从1940年的卡廷大屠杀事件开始——当时据说有一万名反共的波兰官员被苏联人杀害——邱吉尔就认识到斯大林在战后可能会象战前的希特勒那样贪得无厌。当时，罗斯福对英国帝国主义似乎比对俄国的疑虑更大，“温斯顿，”他曾经说，“这正是你无法看到的事，一个国家可能不要求获得即使他们可以得到的土地。”
正如亨利·格伦沃尔德在1965年所写：
邱吉尔发觉自己与罗斯福之间的隔阂愈来愈大。罗斯福并不考虑美、英联合起来反对“乔大叔”，他竭力想在邱吉尔和斯大林之间扮演一个仲裁人的角色。从此，一系列灾难性的协定开始达成了。其中包括波兰丢失给共产党，把俄国人带入抗日战争的行列……，给了俄国人在亚洲的领土和经济特许权，这些特许权使中国落入赤色分子之手。
如果邱吉尔能够胜过罗斯福，则事件发展的结局会迥然不同。
他对罗斯福愈益信任斯大林而忧心忡忡，并把这归咎于总统健康恶化。罗斯福去世后，他担心，与罗斯福很少沟通联系的杜鲁门正受到天真的亲俄国的国务院的影响。
邱吉尔确信，阻止苏联占领整个东欧是很重要的，因为他担心苏联不会放弃东欧。1945年4月初，他写信给艾森豪威尔，敦促他派遣美国军队进驻柏林、维也纳和布拉格。他说：“我认为我们应当尽可能地在东方和苏联人握手，这一点是至关重要的。”但是，当俄国人向西推进时，艾森豪威尔却按兵不动。
两个月后，邱吉尔在给杜鲁门的电文中再次提出警告，催促他尽早召开波茨坦会议。就是在这篇电文中，他第一次使用了成为行将到来的冷战的象征性的语言：“我怀着深切的忧虑看到美国军队退却到中部地段我们的占领线一侧，使苏联的势力深入到西欧的心脏，并且在我们和通向东方的一切事物之间降下一道铁幕。”
邱吉尔认为让苏联人横行东欧，艾森豪威尔要负很大的责任。艾森豪威尔不是象邱吉尔那种类型的将军。盟军司令官的坚定和在邱吉尔看来，缺乏想象力的指挥风格以及他的随和的性格也许就是构成他异常和睦的原因，并且构成了盟军司令部内部合作的特点。仅仅这一点就是赢得这场战争的必不可少的条件。但是，邱吉尔后来推测，如果当时由麦克阿瑟任欧洲最高指挥官的话，美军不会不采取行动而眼巴巴地望着东欧屈从于苏联的统治。
艾森豪威尔把邱吉尔看成是一个伟大的领袖人物。邱吉尔死后不久，他写道：“我通过和他战时的合作感到，整个地球似乎成了这个能人的操场，他几乎能在同一瞬间处理有关部署海陆空三军那样刻不容缓的问题和探索遥远的未来。他仔细考虑那些严阵以待的国家的即将到来的和平时期的作用，以及为他的听众勾画出世界命运的轮廓。”
这番陈述足以证明他对邱吉尔十分尊敬，然而，他与邱吉尔又有分歧，在我们白宫的会
