强烈重新回到学堂的愿望，他绝对不想像父亲那样成为一个商人，在比兰度过一生，他渴望新的天地，他有求知若渴的强烈愿望。于是，他向母亲丽娜表白了自己要重新上学的愿望，但母亲没有理会。
卡斯特罗见母亲丽娜不支持他继续求学的想法，心里非常失望。在这种情况下，他打算继续给母亲施压，不管遇到多大困难，他绝不会放弃做争取母亲的工作。他希望通过先说服母亲，再由母亲去说服父亲。但在几次说服母亲无结果时，他便威胁说若不让他去圣地亚哥上学，他就要在家中放火。母亲丽娜听了吓了一大跳，于是同意送他继续上学，并答应去说服安赫尔。在丽娜的耐心说服和强调利害关系的攻势下，安赫尔终于同意送他去圣地亚哥继续上学。这样，他的争取工作取得了成功。
关于卡斯特罗此次争取父母要求继续上学的一些情形，许多年过去后他也无法忘记，并对此回忆说：“……假期中，我也在家里进行了艰苦的争辩。我必须进行争辩，要求送我上学。那次我为上学而开战，我必须开战，因为我在前一所学校时有人告诉我父母，说我的表现不好，用这种专横的小报告影响我们家的态度。那时我说：我不同意不让我上学。我知道问题的症结所在和这一冲突的起因，这完全是胡作非为和对学生施以暴力和体罚所引起的，我认为我的想法十分明确。无论是出于本能或是出于我对司法和尊严的某些认识，也许是因为从小我就看到了很多不合理的事情，而我又是这种不合理的牺牲品，因此我开始有了一定的勇气，我清楚地记得那时的勇气，我必须向家里要求，坚决地要求上学。我这么要求，也许并不是因为我爱学习或是我坚信他们对我的不公正。最终我上学了，我母亲支持我，我首先说服了她，后来她又说服了我父亲，我又去了圣地亚哥，但是他们让我走读。我一到学校，就碰到了种种困难。”
1938年夏天来临的时候，卡斯特罗来到圣地亚哥，住进了父亲的一位朋友家里，准备在新学期来临时进入新的学校上学。对于这时的一些情形，他后来回忆说：“把我送到了我父亲的一个商人朋友的家里。在那里我不得不再经历一次换学校，新学校更严格。然而，尤其是我，经常感到照管我的大人们对我的不理解。他们是因为友谊而接受某个不是他们孩子的人。但是，不管怎么说，也不管是什么关系，他们这样做实际上并不是出于善良，而是为了经济利益。不是自己的孩子，就不可能像对待自己的孩子那样对待他们。”
卡斯特罗父亲的这个商人朋友，名叫马索拉，他家的房子十分宽敞，卡斯特罗住在这里十分惬意。在此之前，他曾在拉萨列教会学校上学时，有几次到过这家做过客。另外，马索拉的女儿里塞特和姐姐安赫利塔是同学。
卡斯特罗住进马索拉家里时，这家的家庭女教师名叫埃米利亚娜·丹赫尔·阿米尼安，她的课讲得极好，安赫利塔也跑来听她讲课。这时，卡斯特罗出于好奇，出于对知识的渴求，也参加进来听课，这位女教师的讲课很快吸引了他。与此同时，他对这位女教师产生了好感。而女教师也认为他很聪明，她提出的问题他都能回答出来。因此，她主动表示帮助他准备进入多洛雷斯中学的入学考试。关于这时的一些情形，他日后回忆说：“夏天来临了，他们让我留在那里过夏天，因为我有一个姐姐也在那里学习，给她上课的教师是古巴圣地亚哥的一个黑人，很有教养，叫丹杰老师。丹杰老师很兴奋，我因为在假期中无事可做便也去听我姐姐准备考中学的课。由于我能回答出教师对各学科提出的问题，激起了她真诚的热情。那时我还不到上中学的年龄，她开始为我制定一个计划，以便我一到考试年龄就考中学，同时为我准备中学一年级的学习。她是我所认识的第一个激励我的人，她为我制定目标和目的，从而使我产生动力，她使我对那一时期的学习充满热情，因为我认为：有一定的目标，会使那一年龄的人充满激情。那时我几岁呢？10岁，也许11岁。”
当时节进入9月间，新的学期开始了。然而，卡斯特罗却突然病倒了，他需要做阑尾炎的切除手术。随后，他住进了“西班牙科洛尼亚”医院，并做了手术。但是，由于伤口受到感染，直到三个月后才痊愈。在病中，他不但中断了学习，而且病人的呻吟声对他来说简直是一种刺心的痛苦。他日后回忆说：“假期中我们跟这位女老师学习。但是，新学年开始时我不得不去医院做阑尾切除手术。那时人人都做阑尾切除手术，我没有感到有什么不适。然而，伤口感染了，我在医院住了三个月。老师为我制定的计划被遗忘了，几乎到第一季度末我才开
