中国古代男尊女卑，实行一夫多妻制，一直到民国时期，男人都可以拥有三妻四妾。但是，基督教主张一夫一妻，宋美龄全家都是基督教徒，蒋介石要和宋美龄结婚，就必须处理和原来的几房妻妾之间的关系。
蒋介石的原配夫人是毛福梅，奉化岩头村人，父亲是南货店老板。毛福梅出生于1882年，大蒋介石五岁。二人于1901年结婚。当时，毛20岁，蒋15岁（虚岁），还是未成年人。1903年，毛福梅进入奉化作新女校，读过不到半年书。至1910年，经国出生。
由于是包办婚姻，毛氏文化水平又低，蒋、毛两人感情不好。1919年4月，蒋介石在上海，毛福梅携经国到沪探望，蒋介石日记即有“家庭之事，不能稍如我意，实所痛心”的记载。四天后，毛福梅即返回溪口，蒋介石自觉不安，但以“夫妇之道乖，其奈之何哉”*。1921年1月，蒋介石自奉化回溪口，居然不愿意与毛氏“同衾一夕”。从道理上，蒋介石觉得不应该，但情感上又扭不过来。自此，二人关系日渐恶劣，蒋介石见到毛福梅的人影，听到她的脚步声，就感到“刺激神经”。4月3日，两人居然“对打”起来，蒋介石认为“实属不成体统”，决计离婚。4月4日，他给毛福梅的二哥毛秉礼（懋卿）写了一封千字长函，详细叙述与其妹的决裂情形及主张离婚的理由。函称：吾今日所下离婚决心乃经十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非发自今日临时之气愤，亦非出自轻浮的武断。须知我出此言，致此函，乃以至沉痛极悲哀的心情，作最不忍心之言也。英明如兄，诚能为我代谋幸福，免我终身之苦痛。〔上海〕《益世报》，1927年10月10日。毛氏与蒋母王采玉关系不错。蒋介石虽决计离婚，但蒋母反对。4月19日，蒋介石发现毛氏又回到家里，非常愤怒，决定发出“最后离婚书”。日记云：“母亲老悖，一至于此。不仅害我一身痛苦，而且阻我一身事业。徒以爱子孙之心，强欲重圆破镜，适足激我决绝而已。”蒋介石是孝子，斥责母亲“老悖”，这是仅有的一次。同年4月25日，蒋母遍体虚肿，6月14日病故。
蒋介石、宋美龄的恋爱与婚姻（3）
蒋母去世，毛福梅少了一个保护人。蒋介石思前想后，决定彻底解决婚姻束缚。11月15日日记云：“家庭之难处置，婚姻习惯之恶，使人终身受罪。凡事都当从解放做去，不可以旧习惯害后生也。”当年11月28日，蒋介石召集亲戚商量，参加者迟疑犹豫，久议不决，蒋介石气急，在舅父面前大发脾气，亲戚们才同意二人离婚，但是，“离婚不离家”。直到1927年8月，蒋介石下野回溪口，才补办了一纸《离婚协议书》。王舜祁：《蒋氏故里述闻》，上海书店出版社1998年版，第41页。
姚冶诚原是上海妓馆中的娘姨，苏州人，自幼父母双亡，靠开糖果店的小叔养大。丈夫从事殡葬、脚力为生，不久离异。1912年与蒋介石结合。初时，两人感情不错，但姚冶诚好赌，常与邻里吵架，又不懂得照顾人。1920年5月，蒋介石得了伤寒，姚冶诚沉迷赌博，不为蒋介石“侍疾”，出言、举动都很冷淡，气得蒋介石立即从寓所搬出，住进旅馆。23日，蒋介石由戴季陶夫人送入医院治疗，直到26日晚，姚冶诚才到院探视。蒋介石大怒，勒令姚立刻离开，叹息说：“余夙世孽重，遇此冤家也宜哉！”《蒋介石日记》（手稿本），1920年5月27日。当时，蒋起意与姚断绝关系，但是，蒋纬国为蒋介石收养之后，即由姚冶诚抚养，认姚为母。蒋介石疼爱纬国，不愿让他有无母之感，其间，蒋母到上海探望儿子，与姚冶诚住在一起，蒋母也觉得姚氏“凶狠”，无法共处。蒋介石托人试探姚的离异条件，觉得姚“敲诈为事，唯利是图”，便决定与姚暂时分居。此后，蒋常年在外，而姚冶诚则携纬国常住宁波或奉化。分居之后，二人关系有所好转，蒋介石给姚写信，也会出现“无时不想着你与纬儿”一类词句。1924年至1926年北伐前夕，姚冶诚三次带纬国去广州，和蒋介石相聚，但时间都较短。1926年元旦，姚及纬国到广州，与陈洁如不能相容，于2月19日返沪。1927年，蒋介石为与宋美龄结婚，与姚协议离异，由蒋负担生活费用，姚冶诚携蒋纬国移居苏州。
蒋介石难以处理的是和陈洁如的关系。陈洁如，原名潞，浙江镇海人。1906年生。父亲陈鹤峰，在上海当“栈师傅”（仓库保管员）。陈潞于1918年进入爱国女学读书，与后来成为张静江续弦的朱逸民成为好友。蒋介石常去张府访问，因此与陈相识，为陈所
