俗话说三岁看老，一个人后天成长再怎么转变，性格中的一些特点却会保留下来。就拿桓温来说，他年轻时好赌，随着入仕并渐渐位高权重，行为上变得收敛，但行事风格上仍有着赌徒的特点。
心存侥幸者，赌徒是也。简单来说，就是想赢怕输。
十八、九岁时的桓温还没什么本钱，做什么都敢拼敢博，为报父仇手刃仇敌，后来领军作战也经常持刀上阵。
北伐前秦、前燕时，桓温已经算是功成名就了，但遭逢战况危急，他作为大军主帅却跑到前线冲杀，甚至还数次受创，就像输急眼了的赌徒拿性命押注，指挥水平实在令人难以恭维。
桓温的这两次北伐，都是先胜后败，伐秦时驻军灞上坐失良机，伐燕时对峙枋头犹豫无断。抛开桓温北伐的政治目的不谈，仅仅套用赌徒的心理，这些举动就很好理解了，大把筹码在手的他还想继续赢却又怕输。
桓温为人轻率的一面也是他赌性的延伸之一，跟他做了连襟的刘惔喜好清谈，与司马昱、殷浩、谢尚、王蒙、王述、孙盛（孙资玄孙）等人时常聚会。刘惔自视甚高，与桓温交谈时，曾评价司马昱清谈技巧只是二流，他自己则是一流。
一次王导与殷浩辩论，在场的还有桓温、王蒙、王述、谢尚，一直谈到三更。席间，王导拿着麈尾感叹说：刚才的交谈，竟然到了不知义理源流的地步，辞喻上却不分胜负，正始年间王弼、何宴谈玄时，可能也就这样了。
第二天早晨，桓温跟人谈论这件事，讥讽王蒙、王述不懂装懂，说道：昨夜殷、王二人的清谈堪称佳妙，谢尚同样不觉得冷寂清静，我也深受启发，回头看到王蒙、王述，就像是身上插着漂亮羽扇的母狗。
桓温跟太原王氏无冤无仇，做这样的评价未免有些得罪人，起因却不是为他自己，而是站在旁观者的角度上，为受到王蒙摆布而不自知的刘惔出头。
刘惔少年时家贫，与母亲寄居京口，编草鞋糊口谋生，虽然住在荜门陋巷，却怡然自得。刘惔起初名声不显，唯有王导对他十分器重，为人所知小有名气后，被时人先后与袁乔、范汪相提并论。
而王蒙年轻时放荡不羁，稍长后有所克制、约束，才有了风雅潇洒之名。王蒙与刘惔齐名又是好友，当时刚入仕的他正担任王导的掾属，时人将他比作袁涣，将刘惔比作荀粲（荀彧幼子，善谈玄理）。
再后来，刘惔与王蒙同为司马昱谈客，受到尚为会稽王的司马昱倚重，二人俱受上宾礼遇，并称入室之宾。
实际上，为人傲气的刘惔却是个容易被人左右的人，或者说很在意别人对他的看法，他曾与王蒙到殷浩家清谈，离去的时候二人同车而行，他对王蒙说殷浩的言论真不错，王蒙却说他落入殷浩言语所设的迷雾中。等到殷浩到刘惔家清谈，辩论时落入下风，只好说些虚浮的言辞遮掩，等到殷浩离开后，刘惔就贬低说：一个田舍儿，还硬要学人谈玄。
因为桓温对王蒙、王述的讥讽，刘惔反应过来事情的蹊跷，但出于高傲心中领情，面子上却有点下不来台。因为都娶了公主，桓温有心拉近关系，主动上门拜访，刘惔因为前面的事装病避而不见。桓温察觉后，打算开个玩笑缓解气氛，于是用弹弓打刘惔的枕头，结果刘惔因为泥丸散碎在床褥上，怒而出言讥讽桓温的行伍出身，桓温恨恨而去。
后来，隐居十年屡次受征辟皆未就任，被时人比作管仲、诸葛亮的殷浩得到褚裒举荐，被征召为扬州刺史，推辞数月才接受任命。时为镇西将军的谢尚写信给殷浩，推荐刘惔主管会稽郡，殷浩在回信中嘲讽刘惔：刘惔标同伐异，堪称打抱不平的仗义侠士，他不是常说州郡长官的位阶降低太多，你还为他奔走做什么？
庾翼死后，辅政的何充推举桓温出任荆州刺史，刘惔向同为辅政的司马昱进言阻挠，未被采纳。桓温被任命为荆州刺史后，刘惔也出任义成太守、监沔中诸军事，桓温率军入蜀讨伐成汉时，大多数人都不看好，只有刘惔认为桓温能够成功。当有人追问原因时，刘惔回答说：以樗蒲博戏可以看出，没有必胜的把握，桓温是不会出手的，克蜀之后他怕是要专制于朝廷了。
宁康元年（373年）七月，桓温在姑孰病逝，二月就已经病发的桓温带兵入朝短暂停留，拜谒简文帝司马昱陵墓，处置了卢悚入宫案后便回转姑孰，之后就病势加重，卧床不起。
病中，桓温逼迫朝廷给他加九锡之礼，多次派人催促，联合抗衡桓温的王彪之、谢安、王坦之见桓温病势沉重，就以袁宏所撰写的文章不好为由，令其修改拖延时间
