到台湾，并在回台前留下了自己台湾家的地址，李敖爸爸刚开始也想直接到台湾，但他判断国民党虽战败，但剩余的力量，谅可维持和共产国民党“隔江（长江）而治”的局面，所以逃到上海，就差不多了。此外，另一个重要原因是：二二八事件的阴影，使李敖爸爸感到不安，他对台湾不大放心。他不愿见国民党杀台湾人；他也怕台湾人报复，一阵乱杀，杀到他头上。结果全家没直接来台湾而首先落脚上海，在上海耗尽了机会和财力，最后仓皇来台，积蓄所剩无几了。
这次李家全家分四批：第一批是爸爸自己，他先坐飞机到上海打前站，接着妈妈、大妹、小妹、弟弟、一位跟了李家一二十年的老佣人为第二批，也坐飞机到上海；然后是三姊、四姊、李敖第三批，为了省点钱，转到天津，坐轮船到上海；大姊、二姊原排在第四批，因为大姊刚考上捕仁大学医学系，刚选上系花，正在高兴；二姊在贝满女中念高三，毕业在即，认为可晚一点再走。这一决定，主要是四姑父的缘故。四姑父叫丁锡庆，是陈纳德飞虎队要员，他跟李敖爸爸说，如果局势急转，他有办法找到机票，使大姊、二姊立刻南下，爸爸相信了，不料，局势急转的速度，大大出人意料：北京被围城、北京被解放，除了有枪在手的高级国特等人之外，谁也搭不上飞机了！
等到李敖再见到大姊、二姊的时候，已经是四十四年以后，少小分别垂老逢，恍然如昨心怅惘。
1948年冬天，李敖和三姊、四姊，由五叔陪同，从北京到天津，沿途所见，满目创痍 。 这是李敖生平第一次坐轮船，所以很好奇，不断地在甲板上张望。船过山东时，远远的一片大陆，引起李敖一番感慨：爷爷那一代从山东北上，出发到东北，而他们这一代却绕山东南下，出发到江南。好像爷爷的一切努力，都完全作废了。
到上海后，全家住在工地附近，准备迁入新居。新居是一排小公寓中的一、二三楼，三楼住六叔一家，二楼住李敖一家。地点在上海虹口提篮桥附近，对面就是上海监狱，当然是个很烂的地点，但这一小房子，却已占掉了全家全部积蓄的大部分，所以不得不勒紧裤带度日。
因为此时两家十九日人中，谁都没有职业，所以局面很令人担心。当时物价又波动得大，所以李敖爸爸就买了可供几个月吃的面粉，堆在家里，买来美国救济品（大多数是大罐牛肉酱式罐头）做为主食，准备长期苦撑待变。
虽然家用紧缩，但是有一笔钱，李敖的爸爸却一定要花，那就是李敖的学费。爸爸坚持儿子的学业不可中断，于是在姊妹们都没钱念书的时候，李敖独自上学了。那时缉规中学正好有春季班，李敖于1949年1月25日考取，又从初一读起。
这一点让李敖终身感激，受益无穷，李敖概括为北大自由精神，也即老子不管儿子的精神！
缉规中学原名华童公学，是第三个成立中国童子军的学校，历史悠久。胡适在上海落魄的时候，就曾在这个学校教过书，后来因为喝醉了酒，打了警察，才自动辞职。这个学校后来为纪念清朝在上海的头儿聂缉规（曾国藩的女婿），就改名缉规中学。李敖第一次走进这所学校的时候，它漂亮的建筑就将李敖深深吸引住了，因为它比起北京四中他的母校来，的确太贵族了。它的建筑既优雅又精致，十里洋场的学校，与文化古都的学校，风格完全不同。贫富也完全不同。
注册以后，2月15日开学；一上课李敖就傻了，因为老师学生多讲上海话，而他不懂上海话，所以感觉非常不方便。尤其英文课，上海从小学起就念英文，英文课本是沿用几十年的“英文津逮”，内容比北京四中的“正中英语”深，李敖简直跟不上，更雪上加霜的是，教英文的女老师讲的是一口又快又阿拉的上海英文，这下子他英文不懂上海话也不懂，上课简直是受罪。幸亏回到家后爸爸替他恶补，过了一阵，总算稳住了阵脚。不过李敖很快就以自己在国文、历史方面的成绩令老师和同学刮目相看，所以还勉强不受上海佬的气，但一个长得人身马面的班长老是吃醋，不服气。一天中午休息时间，李敖正在教室刻图章，马面班长过来，说污辱的话，李敖大怒，说：“你给我停住，再说我就不客气了”。可班长哪把这个外来仔放在眼里，继续照说不误，李敖就随手举起刻印刀来，他边退边说，李敖就来个“小李飞刀”，班长一跑，刀正好扎进他的脚心；他立刻疼得大哭大叫起来：大家赶忙把他抬到医务室，李敖也跟在后面，只觉得脑子里昏昏的，心
