水满则溢，月盈则亏。情最浓时，也即淡时。
当两人向君若家公开了恋爱关系后，没想到遇到了出乎意料的阻力，原因有两个，一是穷，再就是信仰。
李敖不信宗教，并且态度坚定，而君若一家都是虔诚的基督徒，每逢星期日，全家都要到教堂做礼拜，君若也不例外，并且非常虔敬，李敖没有蒋介石等人的本领可以为女人改变信仰，这下子构成君若父母兄妹激烈反对他的借口。
但更基本的原因是李敖当时太穷，并且毫无将来会变得有钱的迹象，这对开小店、也很穷且急于改变这一切的她的家人说来，诚属不快之事。君若一次告诉李敖：1949年刚来台湾时，家里一贫如洗，妈妈做了一双布鞋，叫她沿街去卖，她看到一位高大的先生，很胆怯地上前问他可要看看这双鞋，不料他大吼一声，表示不耐，吓得她哭着回来。还有一次她的脚踏车丢了，她痛苦极了，写了一大篇文章，题目是《还给我吧，请你》，发表在香港出版的《今日世界》杂志上，文章哀婉、凄楚感人。
家境的艰苦，似乎使她的父母加深了反对异端李敖的敌忾，为此李敖写信恳求过，也到她家里面陈过，但都无济于事，反而适得其反，使君若父母更迫切地意识到只有更迅速地拆散他们，才能无后顾之忧。李敖和君若有一对石印，她父亲发现了，把有她名字的那颗印，磨去名字退还给李敖；而她的母亲则说：“你将来阔到了做总统，我们也不上你门；你将来穷得讨了饭，讨到我们家门口，请你多定一步！”而她那基督徒母亲竟用卑劣的手段，用巫术咒骂李敖早死，她一面用筷子忤着碗里的元宵，一边歇斯底里大叫；“李敖，李敖早死！李敖短命！”
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8．金童玉女自风流（2）
李敖彻底绝望了。
在分手的前夜，两人又再一次相聚在不知留下他们多少甜美回忆的小房间，说不尽的情话，流不尽的眼泪，割舍不断的缠绵。天亮了，再看一眼眼前的情人，都知明日如烟。
分手之际，君若把自己的贴身内裤留给李敖作纪念。
君若的离去，使李敖道遇了有生以来最大的困境，那时他还年轻，一天晚上吃了一瓶安眠药，被同房的翁松燃发现，强拉他去台大医院洗肠，这才救了李敖一命。
李敖后来不无感慨地说：“男女关系好象一起上山，我认为上山时候，可以一起，到了山顶，就该离开，不要一起下山，不要一起走下坡路。男女之间最高的技巧是不一起走下坡路，应该在感情有余味的时候，先把关系结束。”
这也许是君若之恋留给他的深切教训。
李敖死过一次，决定不死了，决定想方设法度过感情危机。他励志自勉，但不久发现根本的方法不是励志自勉，而是赶紧李代桃僵，失去情人的痛苦只有通过找新情人才能弥补，一如桃子没了，解决之道不是励志自勉桃子多不好吃，而是赶紧吃起李子来，有李子好吃，自然对桃子有抵抗力，不再沾恋。不幸的是，有三四年之久，他—直都未能成功地达到这一转换；直到大学后期，他才取同班有英国血统的“咪咪”有过短暂的恋情。
“咪咪”身高一米七O、身材一流、皮肤白皙；她的父亲是名人，家世不错，她仪态在优雅中有股气势，使人一看就知道是大家出身的。有一次李敖看到她手执线装本《二十五史》，觉得古籍红颇，正好辉映。不禁深为之迷。而咪咪虽然出身大家，但对出身贫家但才华出众的李敖却很有好感，所以李敖一进攻，她就很快屈服，成了君若的替代品。
既然只把咪咪当作替代品，李敖自然不会过于投入，只是在情感迷茫的时候才需要咪咪安慰一下，所以咪咪常常被李敖弄得一头雾水，她实在无法理解此时的李敖正是精神是最为困惑的时期。她能为李敖提供感情、肉体，却无法理解李敖。
但即使生硬的爱情依然有其美妙的一面。一次李敖好象故意躲着咪咪，一连五天没给咪咪写信，咪咪大感委屈，第五天时，她忽然收到了李敖的信：
亲爱的咪咪：
一连五天没有写信给你‘我知道你一定感到很奇怪，奇怪我为什么“懒”起来了。其实真是见你的鬼，我才不懒呢，五天来我每天都勤于反省——反省我在女孩子面前是否吃了败仗？是否被那诡计多端的小丫头洗了脑？
反省的结果，我，李敖，悲哀地失望了，我想不到我竟有些动摇。于是我大叫一声，往后便倒，倒在床上，活像那只满面病容的猫儿，但疼的并不是右“腿”，而是那征服咪咪的雄心。
