入学就读。“教馆本来是下流”，但是到了这些书院里教授，就成了知名有道之士，地位则比较崇高。但是，考之入院资格，30岁的板桥也只好望院兴叹。这些书院的掌院即管事者或挂名管事者大都是进士出身，如储大文，康熙辛丑进士；查祥，康熙戊戌进士；储麟趾，康熙己未进士等。被延请教授的，金兆燕有著述高达数尺；俞升潜是举人出身，又“善于教人”；王世球乃转运府署中的经师；谢溶生乃谢安后裔，工于制艺，闻名于淮南……数不到从兴化来的潦倒秀才。教授之外，还有一条为当时读书人求得温饱与发展的棲身之地，即投靠盐商与达官，在他们的府中或园中为门下客。扬州豪商，乾隆时达200余家，康熙末年也有近百家，许多人家都养着一批文人，为他们服务。如南河下街的徐赞候，家财万贯，他的门客，有后来修《大清一统志》的齐召南，有书法家叶敬，还有扬州八怪的另一位著名人物金农。如西园曲水的鲍棠樾，宾客如云。门客合意的“重委之事”，觉得并无专长的则“终年闲食”。如筱园主人程梦星，康熙壬辰进士，从政从商，养了一大批清客，有姓名可考者便有多人，著名画家陈撰在他门就设馆十年。①扬州当日好客最为出名的便是东关街的小玲珑山馆。主人马曰琯兄弟，“四方之士过之，适馆授餐，终身无倦色”。郑板桥也找过他。
据说，郑板桥初到小玲珑山馆是在一个瑞雪飘飘的初春。主人以雪为题，请诗客吟咏。由于板桥形容枯槁，衣着寒酸，许多人都看不起他。有人耍他，要他即席吟诗。他吟道：“一片两片三四片，五六七八九十片……”众人大笑不止。笑够了，板桥又吟道：“千片万片无数片，飞入梅花都不见。”于是座中人又大惊，主人改容谢客。还说，板桥还在小玲珑山馆画了一幅梅雪图，从此为扬人所重。②这段故事是扬州人后来的附会，当时的板桥并未能入馆马氏，而是住在庙宇中。板桥诗云：“落拓扬州一敝裘，绿杨萧寺几淹留”，又说：“乞食山僧庙，缝衣歌妓家”，都是明证。住庙是不必花银两的，而且尽点劳务，例如抄点经卷之类，不时还可以乞得斋饭。通常所说的板桥寓枝上村，住在李氏小园，或称勺园、文园、那是十余年后乾隆年间的事。李氏小园构屋之主人汪希文，乾隆元年（丙辰）才来扬州枝上村卖茶，板桥之赁屋，自然不可能在汪翁来此以前。扬州庙宇极多，清初的庙宇可考者达200余处，这些庙里多的是空屋。同时，歌妓冠扬州之名，很多都出生在兴化、泰州一带，其中不乏板桥同乡。板桥来扬州谋生，自然仰仗不了盐运使衙门与扬州府署，但可仰仗同乡。和尚与歌妓给板桥以帮助，是极自然的事。
俗云“福无双至，祸不单行”。30岁左右，板桥又遇到了有生以来最沉重的打击。先是他的父亲立庵先生病逝，年仅50岁。不久，他心爱的犉儿也夭逝了。他先是卖掉老屋。看见他搬家的同学顾万峰说他“见说移家屋，萧然屋几间。有才终落拓，下笔绝斑斓”。一方面说他家宅越来越小了，一方面同情他怀才不遇。板桥卖屋不足，又上街卖书，“今年父殁遗书卖”；卖书不足，就只好到扬州来卖画了。
清初扬州画市十分繁荣，这和当日这里商业繁荣有关。上面所述的豪商之家多门下客，许多门下客本来就是著名的书画家、学问家。如书家叶天赐在江园作客，画家张洌г隗阍白骺停��始液际揽ピ谛×徵缟焦葑骺汀４送猓�谑猩下羰槁艋�模�登�溆行彰�录？煽嫉模�堆镏莼�陈肌吩赜�170余人。书有楷草隶篆，有擘窠书，有指书、箸书；有章草，有八分，有蝇头，有的专写“鹅”字、“福”字；画有花卉山石翎毛，有的专画驴子、龙、罗汉、牡丹、兰草。画家中有的“有元人风”，有的被称为神品、逸品。还有和尚书、道士画，无奇不有。也有闺中仕女抛头露面卖画的。泰西画法当时已传入扬州，辕门桥上画铺林立，无美不备。板桥初登扬州画坛，他说，他用的是墨笔，“写来竹柏无颜色，卖与东风不合时”，一时不能出人头地。这时候的李鱓，正是“丹青纵横三千里”，南国北国声名大噪的时候，而板桥自述此时“无所知名”，直到“二十年后”——应童子试的20年后，即雍正十年光景，板桥才声名日隆，以诗书画与李鱓并比齐声。
板桥清贫，而扬州这块销金之地，“尽把黄金通显要，惟余白眼到清贫”，给他的刺激是很深的。扬州在板桥看来，到处的亭台楼阁，到处的歌舞之声，是“画楼隐隐烟霞远，铁板铮铮树木凉”。为什么铁板歌喉在贫士听来不是暖意而是凉意呢？因为扬州这地方在畸形发展，土地及人的灵魂都被扭曲了：“千家养女先教曲，十
