贫富不均的离奇现象，给板桥以极深的印象。卖画之余，他到过廿四桥、隋堤、雷塘、洗妆楼、迷楼旧址、邗沟、竹西亭、六一祠、玉勾斜、法海寺、梅花嶺、史公祠，在他传世诗词里都有描写。到一处，他有一处的与众不同的见解，到一处，他又有一处的感慨。别人欣赏欧阳修、苏东坡在扬州的风流逸事，他却说：“十千沽酒醉平山，便拉欧苏共歌泣”，希望昔日的文章太守能够理解自己的烦恼。别人为隋炀帝的可悲下场慨叹，他却说：“迷楼隋帝最荒淫，千秋犹占烟花国”，欣赏扬广的风流。
板桥卖画，他有一段描写说：“天公曲意来缚絷，困倒扬州如束湿。空将花鸟媚屠沽，独遣愁魔陷英特。”向他买画的，许多人并不懂画，而且提出许多莫名其妙的要求，使他气结。据说，有个暴发户弟兄三人要他写块匾，为新砌的华堂题名，但是态度十分踞傲。板桥受气，给他们写了个“竹苞堂”，“苞”的上端，用隶法写了个“艸”字。三人得意地悬匾堂上，大宴宾客。饮宴中，有个明眼人说：“这匾上写的，不是‘个个草包’么？”众人细看，果然如此，惹得哄堂大笑。这样捉弄商人，商人自然是不会轻饶他的。他到扬州来，用他自己的话说，一种人可以是“苏秦六国都丞相”，另一种人则是“罗隐西湖老秀才”，境遇有天壤之别。他认为事在人为：“分明一匹鸳鸯锦，玉剪金刀请自裁”，他对自己的前途充满信心。结果呢？“几年落拓向江海，谋事十年九事殆”，钉子碰多了，悲愤之至，“长啸一声沽酒楼，背人独自问真宰”，心里酸苦到极点。日后板桥在给他弟弟的信里坦露过自己的心迹，他说他自己少而无业，长而无成，不得已以笔墨为糊口之资，实在是可羞可贱的事。板桥从羡慕“苏秦六国都丞相”始，到成为扬州一卖画人，是经过一个犹豫的痛苦的过程的。他的画室名为“橄榄轩”，其味又甜又酸，酸甚于甜，大概是能恰当地反映当日板桥心态的。
板桥留下的有限诗文里，两次提到落拓扬州所体验到的男子汉的屈辱与卑微。一次说“千里还家到反怯，入门忸怩妻无言”，于是他自己“呜呼五歌兮头发竖，丈夫意气闺房沮”；还有一次再进一步了，说是“归来对妻子，局促无威仪”。他怨，怨命运不好：“千古文章凭际遇，燕泥庭草哭秋风”；他悲，悲境遇之不佳：“掷帽悲歌起，叹当年父母生我，悬弧射矢。半世销沉儿女态，羁绊难逾乡里”；他恨，“难道天公，还箝恨口，不许长吁一两声。颠狂甚，取乌丝百幅，细写凄清。”对于环境，他觉得已经委曲求全了，可是依然不能为人见谅：“啬彼丰兹信不移，我于困顿已无辞；束狂入世犹嫌放，学拙论文尚厌奇”，于是他便有了乖僻的行动，一会儿“看月不妨人去后”，一会儿“长啸一声沽酒楼”。情绪发作到极处，认为花也无知，月也无聊，酒也无灵，他要把桃树砍了，鹦哥煮了，砚台砸了，书籍烧了，瑶琴毁了，书画撕了，“毁尽文章抹尽名”，以宣泄心中的悲愤。他不甘困顿，但也无可奈何，历史逼迫这位怀有奇才的年轻人走在了一条山穷水尽的仄路上。
板桥毕竟是个奇人，也是个强者。他服膺徐渭，但是决不象徐渭那样无所作为。一方面，他对自己的艺术造诣怀有信心，努力形成自己书画的特有风格，以便崭露头角；另一方面，他想法结交名士通人，自求际遇。这样，他便走上了漫游之路。
二、天南地北，游踪遍也
晚年板桥自述一生“酷嗜山水”，又说他自己非闭门读书者，长游于古松、荒寺、平沙、远水、峭壁、墟墓之间。雍正初年（1723年），即30岁后，他曾寻机远游，行踪遍及赣、湘、冀、鲁等省。当时，淮南官盐的供应远及赣湘，在扬州城内有江西会馆与湖南会馆，沿江而上有盐商支持，随盐船来回是很方便的。板桥和僧人往来颇密，有僧人的帮助，到京中寻求机遇，可略为方便一些。板桥曾设想作关中之游，他做过一个美好的梦，还向他的老师陆种园述及。④可惜的是，扬州的官盐供应不及陕甘，也还没有交上800里秦川的僧友，所以他的西行在一生中未能如愿。
板桥到过庐山。“初识上人在西江，庐山细瀑鸣秋窗”，便是明证。这里的上人指的是无方和尚。和尚种药为生，僧衣上有着补钉，而且绽缝的地方很多。板桥和他结识后走在庐山的村市中，其中的一位骑着一匹瘦驴子。两个人谈得投机，免不了手之舞之，足之蹈之，结果其中的一个从驴子上跌了下来，两个人相视大笑。板桥有一幅竹是为无方画的，题道：“春雷一夜打新篁，解籜抽梢万尺长；最爱白方窗纸破，乱穿青影照禅床”，也许就是这一
