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18岁时，黄慎寄居僧舍，边作画，边读书。一天，友人张钦容对他说：“子不能诗，一画工耳，能诗，画亦不俗！”②他想起母亲说过的话，自己也深感到：“予自十四五岁时便学画，而时时鹘突于胸者，仰然思，恍然悟，慨然曰：‘予画之不工，则以予不读书之故。’于是折节发愤，取毛诗、三礼、史汉、晋宋间文，杜、韩五七言及中晚唐诗，熟读精思，膏以继晷。而又于昆虫草木四时推谢荣枯、历代制度衣寇礼器，细而致于夔蜐蛇凤，调调习习，罔不穷厥形状，按其性情，豁然有得于心，应之于手，而后乃今始可以言画矣！”③他夜晚借佛前的长明灯光读书，白天刻苦作画，在相互作用下，黄慎努力摆脱“俗”的羁绊。
据说，有一次黄慎看着他所临摹的老师的作品（可能是上官周的）说：“吾师绝技难以争名矣，志士当自立以成名，岂肯居人后哉！”他废寝忘餐地苦思冥想，以期突破樊篱自成格调。后来偶然看到唐代书法家僧怀素的草书真迹，那灵动圆转、神采飞扬的笔法，使他惊异不止。他反复揣摩，心摹手追，不能自己。一天走在街上，忽然有所领悟，立即向街坊借纸笔作画，画成拍案大笑说：“吾得之矣！”弄得满街的人都朝他看。这种把草书笔意运用于绘画的作品，“初视如草稿，寥寥数笔，形模难辨；及离丈余视之，则精神骨力出。”怀素的草书如他自己所说：“吾观夏云多奇峰，辄常师之，其痛快处如飞鸟出林，惊蛇入草。”《宣和书谱》称怀素草书“字字飞动，圆转之妙，宛若有神。”不满足于画循规蹈距的“写真”画的黄慎，见到这样不拘一格、挥洒自如的草书，从中受到启发是很自然的。现在还只能说有所悟，但这一“悟”，对形成他以后粗犷精练的画风，大有作用。
黄慎年虽少，诗画之名已渐显，经常得与闽中的“闻人”——前辈知名之士交游。
后来他出游邻县建宁，与当地学画的宁愚川相识，“同事笔墨于萧寺”——同住在破庙里作画，在画艺上作新的追求。黄慎大约26岁时结了婚，据1983年3月在宁化发现的黄慎墓碑所示：“妣张氏”，可以断定黄慎的结发妻姓张。再过两年，即康熙十三年（1714年）黄慎28岁时，他的祖父母相继去世。“母子辛勤，送舅姑丧葬如仪”，距他父亲死已十有余年——历尽辛酸的十有余年。
黄慎在家乡卖画，侷处一隅，所得不丰，加之眼界不宽，也难长进。33岁那年，黄慎拜别母亲，离家出游。先在近处建宁卖画，然后西行，一路赣州、南昌、广东、南京，前后有五年时间。每到一处，一面鬻画，一面饱览风光名胜，给识画朋诗友，观摩名家手迹。这些活动使他增长了见识，开阔了胸襟，也提高了画艺。从一出去就是数年的情况看，作画的收益还不错。
这期间他得知南海县（广州）有个书画家和他同姓同名，也叫“黄盛”，为避免犯复，他将“盛”作“慎”，改名“黄慎”。这之前他作品的署名均为“黄胜”，此后即署“黄慎”了。
关于改名，还有另一种说法：黄慎原名黄盛字躬懋，躬有亲身、亲自之意，懋有勤勉、盛大之意，名、字相应，有躬逢盛世的意思。后来黄慎看到社会的黑暗和文字狱的残酷，深感“倾侧中道艰，万变不可知”，产生了“终当俟以命”的想法，故改躬懋为恭寿，改盛为慎。恭寿就是安于天命，不作妄求，要做到这点就须处处小心，慎之又慎，这就是改名的意义和来由了。这一说法是否求之过深，可以研究。但了解黄慎中年改名，对鉴别他前后期的画是有好处的。
从这一时期黄慎的作品如《碎琴图》、《洛神》、《鬼推磨》、《漂母饭信》、《采芝图》、《老人瓶花图》、《陶渊明诗意图》等来看，题材多为取自历史、传说和诗文的人物情节画，还有些是投合时好的吉庆画。《洛神》一帧上有黄慎临王献之《洛神赋》残帖十三行，可知他这时写的还是楷书。书画相配格调一致，他这时的人物还是以工笔为主。
二、眼底扬州十二春
雍正二年（1724年）的夏天，38岁的黄慎，“纳凉时节到扬州”。
扬州是座商业繁盛的城市，“四方豪商大贾，鳞集麇至”，这里有很好的书画市场，但许多画家集中一处，也有很激烈的竞争。
