他这支部队讲话，他说：“同志们，兄弟们，我们盼望已久的老大哥八路军一一五师六八六团来了，从今天起（据尹加平同志回忆是1939年9月26日），我们这支部队，就要与老大哥合编在一起，战斗在一起，要勇敢抗战打日本鬼子。”张的讲话博得全场热烈鼓掌欢迎。接着张仁初团长代表主力部队讲话： “同志们，战友们，欢迎张季升同志领导的这支部队，与我们六八六团合编在一起，战斗在一起，要团结战斗，英勇杀敌，，把日本鬼子打出中国去！”并当场宣布：根据师部指示，委任张季升同志为六八六团副团长，保留司令职衔。又安排了拥军优属和合编后编余人员安置问题等事项。
六八六团奉命随即过津浦铁路，东进到滕东和白彦山区等地开辟根据地。1938年春至1939年秋，张季升曾率部三次（尤其在台儿庄大战期间），在津浦路的界河、下看埠一带，伏击日军的军用汽车，打死打伤三名日寇，打坏两辆汽车，缴获部分军用物资，引起侵略军的注意。日军曾两次到凫山东部和中部进行清剿扫荡，而张迅速把部队疏散隐蔽，他带一支精锐的小部队，与敌人跳圈子，打蘑菇战，进行周旋，一直活动在凫山东头和中间三山一带，他的抗日部队和区政权一直存在，直到与六八六团合编而结束。
六八六团东进到达白彦山区后， 日军乘其立足未稳，而又轻视这支负有战斗力的部队，首先拿一个中队的兵力向六八六团进攻。六八六团在白彦西南太行崮山下，给侵略者迎头痛击，打的日军狼狈逃窜，打死打伤敌十余人。不久，日军第二次纠集了近千人，向六八六团进攻，张仁初团长带一个连反击失利，又带一个连反击失利，打红了眼，扒了光脊梁，带一个营又准备与敌人拼杀。此时张季升副团长建议：不能再硬拼了，要撤出战斗，休整好再战，再这样打下去，没有兵，没有人，也没地区了。但是张团长听不进去，把眼一瞪说，你右倾、怕死啦。上级发觉后还是命令他，撤出战斗，休整下再战。1940年春节，六八六团采取突然袭击包围猛攻的战术，打开了白彦据点，打死打伤日军三十多人，活捉土顽头子孙鹤翎，召开了公审大会，大快人心，从而打开了白彦山区局面，建立起抗日革命根据地。
同年7月经组织批准，张季升回鲁南地方工作，任军区敌工部科长，1941年初任湖东县参谋长。在当年4月，五团和六团互相交替，奉命调走，地区伪化前，六八六团政委刘西元，团长张仁初，湖东县委副书记生碧泉，县办事处主任步云亭同志，在滕西北古村，接见宴请了张季升和夫人张瑞，派他们到南阳湖，负责开辟地下工作。在湖东县委的领导下，张季升与副书记生碧泉，前县委组织部长盛家夫并肩战斗，以南阳湖为基地，开展湖东地区的斗争！
当时南阳湖里土匪多如牛毛，沿湖日伪碉堡、据点林立，土顽申宪武部五个团，经常云集在湖东地区，妄想消灭我们，或把我们赶出湖东地区去。
为了开展湖东地区的工作，张季升经过一段调查研究，熟悉情况，首先结拜了一批仁兄弟，其中有中共鲁桥地下区委书记刘明，知名人士孙新民，圈里两面乡长孔凡伦， 自卫团长张绍良，土豪团长仲兆焘的儿子仲跻池等，这些人对开辟湖东地区的抗日斗争，起到了很好的作用。既而为了打进南阳湖，张季升利用“三番子”与几个土匪头子交了朋友，为了牵制和打击敌人，建立起十四支枪的地下武装小分队。为了控制敌情，由其夫人张瑞负责，以两子女为掩护建立了地下联络站，小女儿张毅只有六七岁，地下工作人员开会时，她在外面站岗放哨，监视可疑之人，济宁来了一伙日本宪兵特务抓八路，就是她先发现的，由于报告及时，赢得了时间，保卫了自己，打击了敌人，起到了成年人所起不到的作用。
由于张季升积极开展抗日活动，被叛徒告密，济宁来了六个日本宪兵特务，到圈里指名抓张季升，抓包庇八路的乡长孔凡伦。此时张正在孔家隐藏，当即研究，采取措施，张季升提出：破斧沉舟，在此一举，将计就计，全部杀掉。授意两面的自卫团长张绍良执行，出面交涉。张团长问：你们是那部分的，有手续吗？日本宪兵蛮横的说：抓八路，还要什么手续！张说：我们这里没有八路，我看你们就是八路。即下令：给我抓起来！乡兵们，持枪喝令，不准动，动打死你们！宪兵们瘫软下来说：误会、误会。自卫团长气愤的说：什么误会，你们就是八路。立即拉出去，拉到村外东北角，全部杀掉，杀的干净利索。孔乡长随即派人到两城日伪据点报告说：我们逮捕了六个八路杀了，经验证，才知是济宁来的宪兵，真是误会
