学术研究之外，李敖还在这期间创作了不少他称之为“薛蟠体”的诗，倒也颇具风韵，一派少年风流，阳刚之气，有诗为证：
或既不浮海，我也不藏山，
我走我的路，只在世俗间。 （《浮海与藏山》）
人皆谓我狂，我岂狂乎哉？
是非不苟同，随声不应该，
我手写我口，我心做主宰，
莫笑我立异，骂你是奴才。 （《写贻党混子》）
眼亮心要黑，朝夕窥国贼，
千里寻知己，一求大铁椎。 （《论侠六首》之二）
少年慕虬髯，扬眉捋虎须，
大志虽未展，牛刀不割鸡。 （《论侠六首》之三）
不拐弯抹角，不装模作样，
有话就真说，有屁即直放。 （《诗的原则》）
志在挽狂澜，北望气如山，
十年如未死，一飞可冲天。 （《立志》）
海底有卧龙，窟中有狡免，
一朝风云起，我非池中物。（《风云》）
老子没好气，见你就倒霉，
怒从心上起，杀尽直娘贼。
没有穷酸相，不会假斯文，
高兴就作诗，生气就骂人。 （《杂诗八首》之四）
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9．无法容忍制式教育（2）
蚊龙亢虎黯然销，莽莽神州魑魅号，
甘以赤胆蒙身祸，耻于苟安作文豪。 （《蒙祸与苟安》）
在这些类乎“薛蟠体”的口号里，依稀看到李敖未来的发展方向，他的“少有大志”、不逃世思想、反“国民党混子”（国民党棍子）思想、反“国贼”思想、“有话就真说”思想、反“穷酸”思想、“作文豪”思想、“十年如末死，一飞可冲天”思想，十年后，一一都像预言般地出现了；甚至他的“反宗教”思想，也早就伏机在兹。
然而，就在这种慷慨激昂的人生理想抒发的亢奋的同时，李敖却在爱情上经历了一次从自抑到破茧而出的裂变过程，这对他以后的人生道路同样是一个标志。这次爱情奇缘，是李敖的爱读书带来的。
李敖还像往常一样到省立台中图书馆看书，读书倦时，偶一抬头，眼前不禁一亮：
不知何时，自己对面竟坐着一个女孩子，那么清秀、那么可人，仔细一看，依稀在路上见过，好象是台中女中的高中生。李敖生平最喜欢清秀的女人，这女生不但清秀，并且一片纯洁圣洁，令人心灵为之净化，从见她这一次开始，李敖决定为她三十天内不手淫，以示自己的净化，这是李敖一生中绝无仅有的纪录。
少年的罗曼蒂克总是充满过多的诗意和朦胧，加上一肚皮的志向现在才刚刚开始，理智结果往往战胜感情。李敖称这是自己思想上“惨绿少年”时代的爱情观，有诗为证：
多情总难免，恋爱我岂敢，
心地要纯洁，爱情要遥远。
这种爱情观基本上是自抑的，难免多愁善感的一面，有《遐想》诗四首为证：
秋水何茫茫，明月何皎皎，
“记得绿罗裙，处处怜芳草。” （遐想之一）
歪思令我老，惆怅弱此身，
深情将无我，不再动冰心。 （遐想之二）
独坐对秋水，不敢念伊人，
岁月催我老，落魄一流民。 （遐想之三）
独坐对秋水，怆然怀古今，
岁月催我老，灰尽少年心。（遐想之四）
暗恋最苦，在理智与感情中的暗恋尤苦。“罗裙芳草”之喻的确精妙，因为李敖暗恋的那位高中女生姓“罗”。
但爱情岂是能压抑的？过不多久，李敖终于打破了自抑，开始写信给“罗”，过了一段时间，“罗”回了第一封信，此时的李敖，再也无法“不再动冰心”了！
1953年，刚上高三的李敖只念了十几天，就觉得再也无法忍受呆板僵化的中学教育了，特别是与自己在北京所度过的中学生活的残存记忆一对比，这种痛苦的情绪尤其强烈。他认为北京的中学生不像台湾这样呆板、肤浅，缺乏常识与性灵；就主观感受来说，他读的课外书愈多，就愈觉得中学教育不适合一般少年的个性发展，更不要提IQ较高的学生了。中学的教育制度、教授法、师资、课程分配等等都有着极严重的缺陷与流弊。
