此子寒瘦诗”。此时金农17岁。康熙四十五年（1706年）四月，20岁的金农渡罗刹江到萧山拜访91岁的毛西河，呈上他至会稽、探禹穴、观窆石所作的九言诗。毛西河激赏不已，夸示宾客说：“吾年逾耄耋，忽睹此郎君紫毫一管，能不颠狂耶！”
吴庆伯（1632年—1708年）名农祥，读书一览成诵，家富藏书，曾登楼去梯，尽读所藏书籍。博学工诗古文，曾与陈维崧、毛奇龄、吴任臣、王嗣槐、徐林鸿客于大学士冯溥家，号“佳山堂六子”，他为诸人之最。毛西河（1623年—1716年）名奇龄，字大可、齐于，学识渊博，淹贯群书，不仅在经学方面，而且在语音、音乐、历史、地理及哲学方面都有很高的造诣，写有专门著作，对各种文学体裁也熟谙精通。同时他还是书法家和画家，善于吹箫。毛的桃李满门，著名学者李塨就是他的学生。得到这些一代文宗的高度称赏，使得年轻的金农自负而又自豪。
康熙四十六年（1707年），21岁的金农负笈吴门（今苏州），拜何焯为师，研读经史。自视颇高的金农，选择何焯为老师，是非同寻常的。何焯（1661年—1722年）字润千、屺瞻、茶仙，号义门，江苏长洲（今苏州）人，系著名的学者、藏书家、书法家。他虽以擅长八股出名，却连举人都没有中过。由于他的学问文章，在京师成为争相延揽的教书先生，曾受聘于徐乾学、翁叔元等达官贵人之门。他与李光地友善，李上书康熙推荐何焯，被召入值南书房，并特赐举人功名，使其能参予康熙四十二年（1703年）的春闱会试。会试落第，特准殿试，中二甲三名进士，选为翰林院庶吉士，并被命为皇八子胤禩之师，兼武英殿纂修。三年之后散馆御试时又落第，但仍准其留馆学习。康熙四十五年（1706年），皇四子胤禛（后来的雍正皇帝）命他校勘明王应麟的《困学纪闻》。不久，何焯父死，他将身边的幼女交由胤禩的福晋照看，便奔丧回里了。金农拜何焯为师，正是在何焯居丧在家期间。
何氏长于考订，又多蓄宋元旧刻，参稽互证，所评校之书，名重一时。有《义门读书记》传世。何氏的学问当然是金农所敬服的，何氏从未登第而能供职朝廷，这也使金农动心。然而是不是还有另一层用意：何焯被命为皇八子胤禩之师，实是胤禩的心腹，他身材短小，麻面长须，有“袖珍曹操”之称，是一位身份地位很特殊的人物，金农从他受业，除了学问上的事，也为将来留一地步吧。
何焯对金农的印象是不错的，曾把他的五七言诗比作唐代的孟浩然、顾况一流。金农在何宅读了许多藏书和金石碑版，又观赏了不少名人书画，腹笥更充实了，这对他的一生都有深刻的影响。
在吴门读书期间，金农曾去拜访过当时与王士禛齐名的诗人朱彝尊。一见面朱就对金说：“子非秀水周林、张高士宅赋木莲花钱塘金二十六乎？吾齿虽衰脱，犹能记而歌也。”对这位老诗人、东南诗坛盟主的青睐，金农当然是得意而高兴的。
这样的日子并不长。可能是因为父死而家境骤贫，不得不辍学回乡谋生了。金农进取的愿望没有能实现。后来的事实证明，这个愿望也不可能实现。有人借何焯将幼女托给胤禩的事，说何与皇子合谋争夺储位，康熙因此将何焯下狱，几乎闹出大乱子来。虽不久即释，仍命在武英殿供职，但一切官衔都削去了。
金农在青少年时代，结识了几位挚友，他们是丁敬、厉鹗和鲍鉁。丁敬（1695年—1765年）字敬身，号纯丁，著名的篆刻家，浙派的开山祖，西泠四家之首。他和金农是邻里，过从最早。康熙四十五年（1706年）冬日，少年丁敬偶过金农画馆，相与考证金石，竟日不倦。临行，金农又出示王石谷的《秋山行旅图》共赏，“时漏下已三鼓矣”。丁敬家贫靠酿酒卖酒为生，“身厕傭贩未尝自弃”，对金石文字搜求考辨不遗余力。他兀傲自负，从不媚俗。据说有某大官颇爱他的篆刻，察颜观色之徒为巴结大官，到他那里示意，话才出口，便被骂得逃跑不迭。后来的大盐商江春，爱慕丁敬的诗，到杭州贽礼求见，丁坚谢不予通话，江也畏丁的锋芒，竟瑟缩不敢进。雍、乾之间，杭人金农、厉鹗、奚冈等皆以弧峭奥博著称，丁敬在他们中尤为高绝。
厉鹗（1692年—1752年）字太鸿，号樊榭，杰出的文学家，尤以诗才著称。出身寒微，幼年丧父，靠兄长贩烟叶为生。曾教过后来也以诗名的杭州汪沆、汪浦兄弟五年。“毕生以觅句自得”，常常漫步街巷，仰天摇首，吟咏不辍，时人呼为“诗魔”。康熙五十三年（1714年）
