春厉鹗初访金农，共赏金农所藏《唐景龙观钟铭》拓本，次年秋厉鹗复至江上访金农，出观颜鲁公《麻姑仙坛记》和米芾《颜鲁公祠堂碑》拓本，又观金农书法，并有诗赞之。厉鹗的诗词与金农的书画乡里齐名，人称“髯金瘦厉”。
鲍鉁（1690年—1748年）字冠亭，号辛圃，山西应县人，20岁就做了浙江长兴县知县。工诗文，爱才好士，金农第一本诗集——“怀人绝句三十首”的《景申集》，就是由厉鹗作序、鲍鉁出资锓版而成的。
这四个人性味相投，切磋抵砺，患难与共，建立起生死不渝的情谊。
从他们的交游中可以看出，金农富收藏，精鉴赏，在书画创作特别是书法创作上已有一定的根基。不过这时还没有形成他独具一格的“漆书”，而是致力于楷书、行草、尤其是分书（隶书）的研习。
这时期和金农往来较密的还有学者杭世骏、诗人和书法家周京、书画家陈撰、诗人和工于楷书的陈章和汪沆等人，都是一时俊彦。前面说过，汪沆是厉鹗的学生，有诗名，他有一首写扬州的诗：“垂杨不断接残芜，雁齿红桥俨画图。也是销金一锅子，故应唤作瘦西湖。”他拿扬州与杭州相比，两者都是有名的消费城市。扬州西郊的风景名胜保障河曲折悠长，不如杭州的西湖阔大，但性质是一样的，可以称作“瘦西湖”了。保障河后来成为名闻远近的“瘦西湖”，此诗是最早的文字出处，值得一提。
金农30岁那年（1716年），生了一场大病，是恶性疟疾，“寒热互战，肤悴而削”。当时生活又十分窘困，“一月闭门恒自饥”，且不说治疗，吃饭也成了问题。在贫病交迫中，他发出了“中岁以往万事输”、“早衰吾欲称老夫”的感慨。病中，金农“寒宵怀人，不寐申旦，遂取崔国辅‘寂寞抱冬心’之语以自号”，曰“冬心先生”，并写下了《怀人绝句三十首》。
金农病愈以后，为了调养身心，排愁解闷和扩大交游，同时也为了寄食谋主，遂频繁往来于广陵（扬州）、真州（仪征）、长兴等地之间。
35岁那年，金农第一次来到扬州。
扬州曾经是反抗满清民族压迫的最激烈的地区之一。史可法死守扬州，在历史上留下壮丽的一页。清军的十日屠城，杀戮数十万，几乎使扬州成为一座空城。事情过去了70多年，扬州和其他地区一样，已逐步得到恢复和发展。加之扬州富渔盐之利，居南北要冲，是中部各省食盐供应的基地和清王朝南漕北运的咽喉，随着商业经济特别是盐业的发展，扬州成了全国著名的商业城市。当时的扬州，盐商汇聚，人文荟萃，商业、手工业兴盛。与金农同时的著名戏剧家孔尚任有这样的诗句：“东南繁华扬州起，水陆物力盛罗绮”，道出了情况的一斑。金农面对的，就是这样一座扬州城。
金农是带着他的《景申集》来到扬州的。为了造成影响，他拜访了自视较高的诗人谢前羲（字遵王）。谢读了他的《景申集》，惊叫说：“吾目光如炬，不轻让第一流，何来狂夫，夺吾赤帜！”另一位余葭白，特设宴与金农相会，评他的诗说：“天下撑肠柱腹，卷轴胜于君者不少，如君无一贱语，岂可哉！”这些一时名家的赞誉，无疑为金农在扬州起了推荐和揄扬作用。
金农在扬州，初次结识了声名颇著的“扬州二马”——
马曰琯、马曰璐兄弟。
马曰琯（1688年—1755年）字秋玉，号镕谷，有《沙河逸老小稿》；马曰璐（1697年—1766年）字佩兮，号半槎，有《南斋集》。祖籍安徽祁门，由祖父起在扬州经营盐业，故把扬州视作故乡。他们在扬州盐商中不算最富有的，但他们在海内的声誉却远远超过其他盐商，这是别有原因的。
两淮一带，“煮盐之场较多，食盐之口较重，销盐之界较广，故曰利最伙也”。扬州盐商的富有是惊人的。“富者以千万计”，“百万以下者皆谓之小商”。他们拥有雄厚的资财，挥霍无度。雍正皇帝曾为此发过脾气：“骄奢淫逸，相习成风，各处盐商皆然，而淮扬尤甚”。扬州成为一座典型的消费城市，是与他们密切相关的。
然而盐商又是商与士的混合体，在士中是商，在商中又是士。这样的两重性，使得一部分盐商在供自己尽情享用的同时，也肯拿出资财来发展文化事业。扬州盐商风雅好客、接纳名士也是出名的，其中马士兄弟尤为众望所归。
马氏兄弟是诗人，又是藏书家，搜求不遗余力。马家住扬州东关街，建有街南书屋，因书屋园内有一不加雕琢而具备诱、绝、瘦三字之奇的太湖石，取名为
